Auf dem Weg in die Ferien auf Bali müssen Jessie, Bertram und die Kinder auf einer verlassenen indonesischen Insel notlanden. Mr. Kipling verschwindet fast augenblicklich, weshalb sich Ravi auf die Suche nach ihm macht. Zuri und Luke werden währenddessen von einem geheimnisvollen Inselmonster verfolgt.

Jessie schreibt für die Schulaufführung ein Stück, bei dem sie auch Regie führt. Die Hauptrolle besetzt sie mit Luke. Obwohl Connie steif und fest behauptet, kein Interesse mehr an ihm zu haben, tut sie alles in ihrer Macht stehende, um neben Luke die weibliche Hauptrolle spielen zu können.

Zuri bekommt Albträume von ihren Puppen, nachdem sie sich mit Emma einen Gruselfilm angesehen hat. Um ihr zu helfen, ihre Ängste zu überwinden, beichtet Jessie ihre uralte Angst vor mobilen Toilettenhäuschen. Ravi und Luke hingegen duellieren sich um die Zuneigung eines Mädchens, und Bertram versucht, bei einem Radiowettbewerb Opernkarten zu gewinnen.

Jessie und Tony bereiten sich auf den fünften Versuch ihres ersten Dates vor und entscheiden dann, die Planung Emma und Zuri zu überlassen. Luke und Ravi stecken währenddessen in einer gigantischen Teetasse fest, weil sie versuchen wollten, ihren ferngesteuerten Hubschrauber zurückzuholen.

Herausgefordert von Agatha, meldet Jessie Zuri zu einem Schönheitswettbewerb an. Allerdings erweist es sich als ganz besondere Herausforderung, Zuris Talent für die Show zu entdecken. Ravi und Luke führen währenddessen ein wissenschaftliches Experiment mit Bertram durch.

Jessie, Ravi und Luke sind ganz aufgeregt, als Emma anfängt, mit dem coolsten Jungen der Schule zu gehen. Doch schon bald ändern sie ihre Meinung, da Vincent sich als schlechter Einfluss erweist. Zuri strampelt sich währenddessen mit dem Schutz eines Baumes ab, den sie selbst im Park gepflanzt hat.

Jessie macht die Bekanntschaft von Agathas Zwillingsschwester Angela und ist über ihr äußerliches liebes und fürsorgliches Auftreten regelrecht schockiert. Richtig Ärger gibt es, nachdem Angela ins Penthouse einzieht und anfängt, Jessies Rolle als Nanny an sich zu reißen.

(a) Dolly gibt Dylans Gedichte als ihre eigenen aus, um ihren Schwarm Hansel zu beeindrucken.(b) Dylan wiederum versucht verzweifelt, seine Angebetete Portia für sich zu gewinnen.

Amalia und Roland müssen zeigen was sie können, denn Checker Tobi ist zu Gast und der hat einen fiesen Schnupfen. Viel mehr als Niesen und Husten ist nicht drin. Der Entdecker ist gerade von einer Weltreise zurück und jetzt soll die leckerste Medizin der Welt ihm wieder auf die Beine helfen. Amalia hat ein Superkräfte-Rezept, aber Checker Tobi ist so gar nicht überzeugt. Doch Roland und Amalia sind siegessicher im Kampf gegen Tobis Viren. Die Wette gilt: in 2 Tagen muss er wieder fit sein und schmecken soll’s im auch noch!

Pascal und Max sind die ewigen Streitereien am Hofe leid und versuchen mit einem Trick, Frieden zu stiften. Leider geht dabei etwas schief. Rapunzel, Cassandra und Eugene verändern dadurch ihre Persöhnlichkeit, zum Nachteil für alle.

Nach vielen Monaten kehrt Naomis Mutter nach Avalor zurück und hat schlechte Neuigkeiten: Sie hat eine feste Stelle in Norberg bekommen und will mit der ganzen Familie dorthin ziehen. Doch Naomi fühlt sich in Avalor zu Hause und versucht mit Elena, ihre Mutter zu überzeugen, in Avalor zu bleiben.

Für die große Zirkusshow dressieren unsere Freunde Salty den Seehund.

Die Freemaker haben jetzt alle Teile für die Arrowhead zusammen, aber schaffen sie es auch, das Schiff rechtzeitig fertigzustellen, um die Rebellenflotte zu retten?

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Rowan nutzt seine einzigartigen Kräfte und führt die Freemaker zu einem Planeten, der reich an Kyber-Kristallen ist... und gefährlich obendrein.